どうも、スキンヘッド7年目ブロガーです。
これまでの髪型を捨てスキンヘッドを選んだ瞬間から、従来着てきた服の扱いが大きく変わります。半強制的にスキンヘッドに合った服装・ファッションを模索していくことになるでしょう。
事前知識として全剃り後に自分に似合いそうなファッションをおさえておきましょう。
なお、以下の記事も参照してください。

スキンヘッドに合う服
ほとんどの方はスキンヘッドにすると印象が変わります(1ミリ坊主からスキンヘッドですら変わります)。よって服装を最初から考え直す必要があります。
以下にGENもよく着る服の種類を列挙してみました。GENがおススメするのはすべて暗い色に統一することです。
頭頂部が肌色で明るくなった分、首から下は暗い方がバランスが良い(気がします)。
和装
甚平や着物といった和服は非常に似合います。許される立場なら日常的な着用もおススメです。
特に甚平は安く、身軽な服装なので夏場を中心に幅広い用途で活躍します。
ただしゆるすぎる和装は電車に乗ったり遠出するのには不向きです。最低限のドレスコードは忘れずに。
無地のシャツ(おススメは加圧)
丸首・Vネックはお好みで。
ポイントは気持ち小さめのサイズにすること。体にフィットすることで隙間が減ります。
これはシャツ1枚の姿になったときに体がより引き締まって見える効果があります。加圧シャツでればさらに効果的です。
ただしある程度引き締まった体でないとただ怠けた体を強調してしまうだけで逆効果です。スキンヘッドが似合うにはまずは体作りから。

なおGENは加圧シャツの筋トレ効果は元来期待していません。「加圧シャツを人前で着る」という日を作ればおのずとその日に向け体を絞るようになるというモチベ維持目的で使用しています。
タンクトップorノースリーブ
夏場は当然薄着であることがほとんど。薄着のひとつ「タンクトップ」は坊主・スキンヘッドならどんな男性でも似合う鉄板の組み合わせです。
これもやはり体つきが一定以上ないとみすぼらしい・だらけた印象を与えてしまいます。口酸っぱくなりますがまずは体作りです。
カッターシャツ&ジャケット
少しフォーマルな場でお勧め。「ボディーガード・SPみたい」と言われるようになればいっぱしのハゲと言えるでしょう。
サングラスと組み合わせると破壊力が増すものの、周囲の理解を得ていない限り控えた方が無難です。
スキンヘッドに合うアクセサリ
メガネ・サングラス
頭に黒さがない分ほぼ無条件に似合います。黒縁のスタンダードなメガネから、少しスポーティなサングラスなど暗めの色のメガネは一つ持っておくと便利。
日常的にかけるのは職質対象ですが、最強の宴会アイテムとして重宝します。GENがバンドを組んでdいた頃は、ライブステージにおいても活躍した一品です。
ネックレス
安価ながら非常に高級感があり、頑丈に出来ていてGENも愛用しています。
ネックレスは1つあると良いアクセントになります。首元・喉元の存在感が増すでしょう。